有機化合物的命名法和有機化合物的同分異構現

　　有機化合物命名有俗名、習慣命名法(又稱普通命名法)和系統命名法，其中系統命名法最為通用，最為重要。

　　(1)俗名根據有機化合物的來源、存在與性質而得到的名稱。例如，甲烷又稱坑氣、沼氣;甲醇又稱木醇等。

　　(2)普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數在10以內的簡單有機化合物，碳原子數在10以上的用漢字數字表示，如十一、十二、十三……異構體以“正”“異”“新”等詞區分。如：

　　直鏈烷烴或其直鏈烷烴的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。

　　在烴的碳鏈末端帶有甲基支鏈的用“異”字表示，如“異己烷”“異丁烯”等。

　　限于含有五、六個碳原子的烷烴或其衍生物中，具有季碳原子(即連接四個烴基的碳原子)的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。

　　上述習慣命名法僅適用于結構簡單的有機化合物，結構復雜的有機化合物需用系統命名法。在介紹系統命名法之前，先熟悉基的命名。

　　(3)基名一個化合物失去一個一價原子或原子團，余下的部分稱為“基”。如烷烴(RH)失去一個氫原子即得到烷基(R-)。

　　此外，還有一些常見的烴基等。

　　(4)系統命名法

　　隨著有機化合物數目的增多，有必要制定一個公認的命名法。1892年在日內瓦召開了國際化學會議，制定了日內瓦命名法。后由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)作了幾次修訂，并于1979年公布了《有機化學命名法》。中國化學會根據我國文字特點，于1960年制定了《有機化學物質的系統命名原則》，1980年又根據IUPAC命名法作了增補、修訂，公布了《有機化學命名原則》。

　　本章第三節就是根據我國《有機化學命名原則》，介紹了烷烴的命名法，也介紹了烯、炔的命名法。其他官能團化合物命名的基本方法可分為以下四步：

　?、?選取含官能團的最長碳鏈為主鏈;

　?、? 從靠近官能團的一端開始給主鏈碳原子編號，得出主鏈上支鏈或取代基的位次號。編號要遵循“最低系列原則”，即從不同方向給碳鏈編號時，得到不同的編號系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者，為最低系列。例如：

　　1，3，5-三氯己烷 2，3，5-己三醇

　　(不是2，4，6-三氯己烷) (不是2，4，5-己三醇)

　?、? 確定支鏈或取代基列出順序。當主鏈上有多個不同的支鏈或取代基時，應先按“順序規則”排列支鏈或取代基的優先次序，命名時“較優”基團后列出。“順序規則”要點如下：

　　a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大小(同位素按相對原子質量的大小)，原子序數較大者為“較優”基團。例如：

　　I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H

　　b.第一個原子相同時，則比較與第一個原子相連的原子的原子序數，以此類推直到比較出大小。例如：

　　-CH2Br>-CH3

　　這兩個基團的第一個原子相同(均為C原子),則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數由大到小排列)與H,H,H，因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3。

　　同樣道理，下列烷基的較優順序為：

　　④ 寫出化合物的全稱。例如：

　　4-甲基-2-羥基戊酸 3-甲基-5-氯庚烷

　　在教科書中僅要求學生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團化合物的命名方法，支鏈、取代基在化合物命名時，僅要求按“簡單在前，復雜在后”的順序排列，不要求“順序規則”的內容。這里介紹“順序規則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序。

　　如果在教學中遇到問題可根據“最低系列原則”和“順序規則”予以處理。

　　2 有機化合物的同分異構現象

　　有機化合物有著非常豐富的同分異構現象。

　　有機化合物的分子結構包括三個層次，即構造、構型、構象。

　　構造是指有機物分子中各原子或原子團之間的結合順序或排列順序;

　　構型是指有機物分子中的各個原子或原子團在空間的排列方式;

　　構象是指在有機物分子中，由于圍繞單鍵旋轉而產生的原子或原子團在空間的不同排列形象。

　　(1)構造異構 構造異構就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子團相互結合的順序不同而產生的異構現象。構造異構主要有碳鏈異構、位置異構與官能團異構。

　　① 碳鏈異構由于碳鏈骨架不同而產生的異構現象。例如：

　　環己烷 甲基環戊烷

　?、?位置異構 由于取代基或官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。例如：

　　CH3CH2CH2CH2OH 與CH3CH2CHCH3OH

　　1-丁醇 2-丁醇

　　鄰溴甲苯 間溴甲苯 對溴甲苯

　　或2-溴甲苯 或3-溴甲苯 或4-溴甲苯

　　③ 官能團異構具有相同的分子組成，由于官能團不同而產生的異構現象，例如：

　　具有相同分子式的烯烴與環烷烴之間也存在異構現象：

　　CH3CH=CH2 (丙烯)與 環丙烷

　　此外，還有一種可以互相轉變的特殊的官能團異構即互變異構現象，例如乙酰乙酸乙酯存在著酮式與烯醇式兩種互變異構體的平衡體系：

　　酮式 烯醇式

　　(2)構型異構 構型異構是指分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同而產生的異構現象，有順反異構和對映異構兩類